Ответ:
Здравствуйте. Ваш запрос требует длительных и глубоких разысканий. Однозначного объяснения происхождения гидронима Серпейка выявить не удалось. С возможными вариантами образования названия реки Вы можете ознакомиться самостоятельно по следующим источникам (ПС Yandex, ЭК РГБ):
1. Аристов С.И. Город Серпухов : [ист. очерк] / С.Аристов. – М. : Моск. рабочий, 1947. – 161, [2] с. : ил.
2. Ванагас А.П. Проблема древнейших балто-славянских языковых отношений в свете балтийских гидронимических лексем : [IX Междунар. с"ьезд славистов. Препринт] / А.П. Ванагас. – Вильнюс : АН ЛитССР, 1983. – 31 с.
3. Гарин Г.Ф. Серпухов / Г.Ф. Гарин, С.С. Савоскул, В.В. Шилов. – М. : Моск. рабочий, 1989. – 302,[1] с., [24] л. ил.
4. Гафурова Л. История городка Серпухова и Серпуховского края. Очерки по археологии / Л. Гафурова. – Тула : ИПО Лев Толстой, 2010. – 227 с.
Содерж.: Очерк археологии Серпуховского края; Город Серпухов. Исторический культурный слой; Научное наследие серпуховского краеведа А.Н. Воронкова.
5. Изучение географических названий : [сб. ст.] / [отв. ред. Э.М. Мурзаев и В.А. Никонов]. – М. : Мысль, 1966. – 208 с. : карт.
6. Поспелов Е.М. Топонимический словарь Московской области : Селения и реки Подмосковья : 3500 словар. ст. / Е.М. Поспелов. – М. : Профиздат, 2000. – 315, [2] с. : карт.
7. Сарычева Е. Река Серпейка. «Можно часами любоваться городским ландшафтом…» // Моя информ. газ. – 2015. – 15 янв. (№ 1 (1490)) ; То же [Электронный ресурс]. – URL: http://nashserpuhov.ru/mig-up/v-gorode-s/13218-reka-serpujka-mozhno-chasami-lyubovatsya-gorodskim-landshaftom (7.12.16).
8. Серпухов (город в Московской области) [Электронный ресурс] // Family-history.ru : ист. и культурол. портал. – [Б.м., б.г.]. – URL: http://family-history.ru/material/onomastics/toponimika/toponimika_69.html (7.12.16). – (Топонимика. Происхождение собственных имен географических объектов: Серпухов (город в Московской области)). – (См. пристатейную библиографию).
9. Тезан. Этимология слов серп и змея [Электронный ресурс] // Проза.ру : лит. портал / Д. Кравчук. – М., 2000-2016. – URL: http://www.proza.ru/2016/03/23/1735 (7.12.16)
10. Тюняев А.А. Топоним «Серпухов» и его «змеиная» этимология // Organizmica. – 2011. – № 8 ; То же [Электронный ресурс]. – URL: http://www.organizmica.ru/archive/808/tsi.shtml (7.12.16).
[Ярославская областная универсальная научная библиотека им. Н.А. Некрасова]
